Si antes hablaba de una librería que crea thumbs con PHP, ahora comento cómo hacerlo con WordPress, ya que a veces es necesario subir ficheros cuando WP se utiliza para algo más que un simple blog:

// uploadfile tiene el path del fichero subido
// el cuarto parámetro es para que haga crop
$thumb = image_resize($uploadfile, $width, $height, true); 
$upload = wp_upload_dir();
$thumburl = str_replace($upload['path'], $upload['url'],  $thumb );